Guerra di Siena
Le uniche notizie certe che abbiamo, circa la vita del Monastero, risalgono al cinquecento e sono date dal padre guardiano Domenico Gabrielli, il quale, narra della violenza con cui la soldataglia trattò il convento e la chiesa durante la "guerra di Siena".
Racconta il povero frate che nel 1555 i soldati "scassarono la cantina eppoi volsero vino, oglio e abbruciarono robbe e altri legnami", ed è lui stesso ad informarci come in seguito "restò senza utensili e mobili e si cominciò di poco in poco il buon esempio et industria de' frati e pietà de' benefattori a riaversi".